La chiesetta agreste di Santa Maria dell’Oriolo rappresenta la prima fondazione ecclesiastica di Montelupo, esistente ancor prima che il borgo duecentesco fosse edificato. La cappella si trova fuori dall’abitato in direzione di Sinio, poco distante da quello che fu il primo insediamento della zona: la borgata altomediovale del Riolo, anticamente chiamata dell’Oriolo o Oriolo dove sorgeva una villa con castello. La cappella si erge su di un piccolo poggio affacciato sulla Valle Talloria, da cui si possono ammirare le colline di Serralunga d’Alba. Sebbene l’attuale edificio sia stato eretto nel 1712 e il campanile sia di origine ottocentesca, la prima fondazione di Santa Maria dell’Oriolo risale all’alto medioevo. Il nome di Santa Maria dell’Oriolo potrebbe derivare dall’appellativo latino rivolum, perché nei documenti antichi veniva indicata come Sacellum Beatae Virginis ad rivolum, in riferimento al rio Riolo che passa alla base della collina e si getta nel torrente Talloria.

Con ogni probabilità, Santa Maria dell’Oriolo fu la prima chiesa parrocchiale di Montelupo almeno fino al ‘200, quando il borgo in costruzione non si era ancora dotato di una sua edificio religioso. Non era infatti raro che le antiche parrocchiali sorgessero fuori dalla villae, anche a notevole distanza dal centro abitato. Dopo la costruzione della parrocchiale vecchia di Montelupo (l’attuale chiesa dedicata al SS. Nome di Gesù e a Francesco di Sales risalente al XIII secolo), è probabile che Santa Maria dell’Oriolo sia stata progressivamente abbandonata, cadendo in rovina. Cosicché nel del XVIII secolo, come si legge nella Visita Apostolica del 1730, la cappella di Santa Maria dell’Oriolo fu «de novo redificata» grazie alle elemosine della comunità di Montelupo, cui la chiesa tutt’ora compete.